路飞要首先挑战凯多，主要有以下几个原因：
1. 实力象征：在《海贼王》的世界观中，四皇是海上的霸主，代表着各自海域的最高实力。凯多作为四皇之一，是路飞在成为海贼王路上必须挑战的强大对手。打败凯多，可以证明路飞的实力，向其他四皇和海贼证明他的决心。
2. 推进城事件：在故事中，路飞与伙伴们在推进城中解救了罗宾，而罗宾的父亲——历史学家斯皮德，曾预言“将会有人打破四皇的平衡”。凯多作为四皇之一，自然成为了路飞首先要挑战的对象。
3. 个人目标：路飞的目标是成为海贼王，而四皇是路飞成为海贼王路上的最大障碍。凯多作为四皇之一，自然成为了路飞必须挑战的目标。
4. 伙伴们的支持：路飞的伙伴们也对路飞挑战凯多表示了支持，他们相信路飞有能力打败凯多，这也是他们作为伙伴对路飞的支持。
5. 剧情发展：从剧情发展的角度来看，路飞挑战凯多也是《海贼王》故事发展的一部分，是推动剧情向前发展的关键节点。
路飞挑战凯多既是个人目标的体现，也是剧情发展的需要，同时也是向其他四皇和海贼证明自己实力的重要一步。
